As cetonas são compostos orgânicos que possuem como grupo funcional característico a carbonila ligada a dois átomos de carbono:
O
ll
C — C — C
Isso significa que apenas existem cetonas com três ou mais átomos de carbono e que a carbonila nunca virá em um carbono da extremidade da cadeia, até porque, nesse caso, seria um aldeído, e não uma cetona.
A nomenclatura oficial desse grupo funcional é feita a partir da seguinte regra:
Regras de nomenclatura das cetonas pela IUPAC
Veja alguns exemplos:
O
||
H3C — C — CH3→ propanona
O
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H3C — C — CH2 — CH3: butanona
O
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H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona
O
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H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona
CH3 O
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H3C7 — C6H2 — C5H2 — C4H — C3H2 — C2 — C1H3: 6-etil-4-metil-heptan-2-ona
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CH2
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CH3
As cetonas são compostos bem reativos em virtude da presença da carbonila, que é extremamente polarizada. As aromáticas são menos reativas que as alifáticas graças à ressonância que o núcleo aromático estabelece com os elétrons da carbonila. Essa polaridade também explica a razão das cetonas serem parcialmente solúveis em água, que também é polar. A propanona é totalmente miscível na água.
A propanona, mais conhecida como acetona, é a principal cetona de uso comercial, pois além de ser usada como removedora de esmaltes de unhas, ela também é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes, esmaltes, bem como na extração de óleos de sementes vegetais.
A propanona é conhecida comercialmente como acetona
As cetonas mais simples, como a propanona e a butanona, são líquidas, possuindo um cheiro agradável, enquanto as metil-alquil-cetonas superiores têm cheiro desagradável.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
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