Ciclenos

Os ciclenos são substâncias que pertencem à função orgânica dos hidrocarbonetos e apresentam como principais características:

• Cadeias fechadas, cíclicas ou alicíclicas;

• Insaturação (uma única dupla ligação);

• Cadeia homogênea.

Esses compostos são chamados de ciclenos porque apresentam uma única ligação dupla, assim como os alcenos. Como possuem cadeias fechadas, o termo ciclo é utilizado para diferenciá-los dos alcenos, que apresentam cadeias abertas.

Como os ciclenos apresentam cadeias fechadas, é comum representar suas cadeias por meio de fórmulas estruturais convencionais ou figuras geométricas, como o triângulo, quadrado, pentágono etc. Nas figuras geométricas, cada uma das pontas é um átomo de carbono. Veja os exemplos a seguir:

Exemplos de ciclenos representados por figuras geométricas

A estrutura 1 apresenta quatro pontas, logo, é um cicleno com quatro carbonos. A estrutura 2, por sua vez, apresenta cinco pontas, logo, é um cicleno com cinco carbonos. Como nos ciclenos a cadeia é fechada e existe uma ligação pi entre os carbonos, esses compostos apresentam sempre quatro átomos de hidrogênio a menos na cadeia em relação aos alcanos. Por isso, sua fórmula geral sempre é indicada por:

C_nH_2n-2

Os ciclenos são encontrados geralmente no petróleo, solventes, biocombustíveis, ceras, gás natural e óleos. Alguns ciclenos apresentam um aroma bastante apreciado, como no caso do pineno e do alfapineno:

Composto pineno

• O pineno está presente no alecrim e é utilizado em tratamentos fitoterápicos e no combate ao estresse e à falta de apetite.

Composto alfapineno

• O alfapineno é extraído de pinheiros e é muito utilizado como solvente para tintas à base de óleos

Características físicas e químicas dos ciclenos

Em termos de características físicas e químicas, são compostos que apresentam as seguintes propriedades:

• Incapazes de realizar ligações de hidrogênio;

• Insolúveis em água;

• Os ciclenos não ramificados apresentam ponto de fusão e de ebulição maiores do que os dos ciclenos ramificados;

• A estabilidade da molécula do cicleno depende de os carbonos da dupla apresentarem ou não ramificações. Se apresentarem ramificações, o cicleno será mais estável;

• Sob a ação de calor, podem ter sua ligação pi rompida e formarem compostos como ciclanos, álcoois e haletos orgânicos.

Nomenclatura dos ciclenos

Para realizar a nomenclatura de um cicleno, segue-se esta regra estabelecida pela IUPAC:

Ciclo + prefixo referente + eno
ao número
de carbonos

Veja três exemplos de aplicação da regra de nomenclatura IUPAC em ciclenos:

• Ciclobuteno

Analisando a cadeia, verificamos a presença de quatro carbonos (um em cada uma das pontas). Por isso, o prefixo a ser utilizado após o termo ciclo é o but. Dessa forma, o nome do composto é ciclobuteno.

• Ciclopenteno

Analisando a cadeia, verificamos a presença de cinco carbonos (um em cada uma das pontas). Portanto, o prefixo a ser utilizado após o termo ciclo é o pent. Dessa forma, o nome do composto é ciclopenteno.

• Cicloexeno

Analisando a cadeia, verificamos a presença de seis carbonos (um em cada uma das pontas). Logo, o prefixo a ser utilizado após o termo ciclo é o hex ou apenas ex. Dessa forma, o nome do composto é cicloexeno.

Observação: Podemos encontrar ciclenos que apresentem em suas fórmulas estruturais a presença de ramificações. Caso o cicleno seja ramificado, o nome de cada ramificação deverá ser escrito em ordem alfabética antes do termo ciclo.

Como o nome de cada ramificação deve apresentar o número do carbono onde ela está localizada, devemos numerar a cadeia do cicleno sempre a partir dos carbonos da dupla. Assim, os carbonos da dupla sempre deverão receber as posições 1 e 2. Veja três exemplos de ciclenos ramificados:

• 3-metilciclobuteno

Essa cadeia apresenta quatro átomos de carbono na sua estrutura fechada. Por isso, utilizamos o prefixo but após o termo ciclo. Fora do ciclo, há um grupo CH₃ (metil). É necessário numerar a cadeia a partir do carbono acima da dupla ligação e seguir a numeração no sentido horário. Logo, o metil estará localizado no carbono 3 da cadeia.

• 1-etil-2-metilciclobuteno

A cadeia principal é a parte fechada e apresenta quatro carbonos; logo, seu prefixo é but. Externamente à cadeia fechada, há duas ramificações, um metil e um etil. A numeração da cadeia sempre é feita pelos carbonos da dupla (carbonos 1 e 2), mas, nesse exemplo, o carbono 1 da dupla é o que apresenta o etil, já que essa ramificação é escrita primeiro para obedecer à ordem alfabética.

• 1,4 dimetilcicloexeno

Nesse cicleno, a cadeia principal é a parte fechada e apresenta seis carbonos; logo, seu prefixo é hex. Externamente à cadeia fechada, há duas ramificações do tipo metil. A numeração da cadeia sempre é feita pelos carbonos da dupla (carbonos 1 e 2), mas para proporcionar os menores números possíveis para os radicais, é necessário começar pelo carbono acima da dupla e seguir pelo sentido anti-horário, pois, se iniciarmos pelo carbono abaixo da dupla e seguirmos pelo sentido anti-horário, teremos as posições 1 e 5.

Por Me. Diogo Lopes Dias