Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático). Portanto, o seu grupo funcional é dado por:
Grupo funcional dos fenóis
Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o hidroxibenzeno, também chamado simplesmente de fenol ou ainda de ácido carbólico ou ácido fênico. O hidroxibenzeno, assim como os outros fenóis, apresenta o caráter ácido fraco, mas maior que o dos álcoois, e ioniza-se em meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de ser capaz de reagir com bases, formando sal e água:
Ionização do fenol e reação entre fenol e base com formação de um sal e água
Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o hidroxibenzeno é o fenol mais importante por ser o que mais possui aplicações. Em solução, ele foi o primeiro composto comercializado como antisséptico, principalmente de hospitais e de instrumentos cirúrgicos. Mas foi substituído por ser corrosivo e tóxico.
O fenol comum é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e desinfetantes, como os cresóis mostrados abaixo:
Fórmulas estruturais dos cresóis
A creolina, uma solução aquosa alcalina com mistura desses cresóis, é um desinfetante muito forte, usado principalmente em agropecuária.
O fenol ainda é usado na fabricação da fenolftaleína (indicador ácido-base que fica incolor em meio ácido e rosa em meio básico), da aspirina e de baquelite (o primeiro polímero de importância comercial que é usado na fabricação de cabos de facas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros).
Ele produz também outro fenol importante, o ácido pírico (2,4,6-trinitrofenol), que é usado na fabricação de pomadas para queimaduras e de detonadores e explosivos.
O fenol é usado na fabricação do princípio ativo de pomadas para queimaduras
Os fenóis também são usados na fabricação de corantes e resinas.
A principal fonte dos fenóis é a hulha, um tipo de carvão mineral que contém cerca de 80% de carbono em massa. Ao passar por destilação seca, na ausência de ar, sendo submetida a temperaturas elevadíssimas (aproximadamente 1100ºC), são obtidas três frações da hulha, uma gasosa, uma líquida e uma fração sólida. A fração líquida contém águas amoniacais e o alcatrão de hulha, que é uma parte escura e mais densa, e é justamente nele que se encontram os fenóis, como o hidroxibenzeno, os cresóis, naftóis e xilenóis.
O alcatrão de hulha é a principal fonte dos fenóis
O grupo funcional dos fenóis também aparece em moléculas de funções mistas que são encontradas em vários vegetais, tais como o carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol) encontrado na carqueja, uma planta usada para o preparo de chás que combatem gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre; o [6]-gingerol presente no gengibre, o eugenol presente no cravo-da-índia, a vanilina (essencia de baunilha) encontrada na orquídea Vanilla planifólia e o timol (essência de tomilho) encontrado no orégano.
A maioria dos fenois é sólida, incolor e pouco solúvel ou insolúvel em água.
A nomenclatura dos fenois geralmente segue a seguinte regra:
localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático
Exemplos:
Exemplos de nomenclatura de fenóis
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química