Os haletos orgânicos são compostos derivados da substituição de um ou mais hidrogênios de hidrocarbonetos pela mesma quantidade de halogênios (elementos da família 17 (ou VII A) da Tabela Periódica).
Geralmente, os halogênios são representados pela letra X. Assim, seu grupo funcional é dado por:
X
|
— C — , sendo que: X = F, Cl, Br e I.
|
Observe que apesar de o astato (At) também ser membro da família dos halogênios, ele não apareceu na indicação acima porque ele é um elemento radioativo, cujo isótopo mais estável tem meia-vida de pouco mais de 8 horas, o que torna o seu aproveitamento muito difícil.
Os haletos podem ser classificados de quatro formas:
1. Quanto ao número de halogênios ligados à cadeia carbônica: podem ser mono-haletos, di-haletos, tri-haletos etc.;
2. Quanto ao tipo de halogênio presente na molécula: podem ser fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos (se houver mais de um tipo de halogênio);
3. Quanto ao tipo de carbono a que o haleto está ligado diretamente: podem ser primários, secundários ou terciários;
Exemplos:
4. Quanto ao tipo de cadeia carbônica a que o halogênio está ligado diretamente, podendo ser:
4.1 – Haleto de alcoíla ou alquila: Se o halogênio estiver ligado a um carbono saturado de uma cadeia aberta, como em todos os exemplos anteriores;
4.2 - Haleto de arila: Se o halogênio estiver ligado diretamente a um anel benzênico.
A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos segue a seguinte regra:
Regras de nomenclatura de haletos orgânicos
O prefixo “mono” praticamente não é usado. Observe que o halogênio é considerado como um substituinte, assim, se a cadeia for insaturada, a numeração dela começará o mais próximo da insaturação, e não do halogênio.
Além disso, se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso que o halogênio no momento da numeração da cadeia. Assim, para decidir em qual extremidade deverá começar a numerar, leve em conta a regra dos menores números, isto é, a numeração que levar aos menores números na nomenclatura é a correta.
Exemplos:
A maioria dos haletos é organoclorada e eles foram alvo de muitas polêmicas em virtude dos ataques que muitos deles sofreram por ambientalistas que afirmam que essas substâncias representam um perigo para o meio ambiente, principalmente o inseticida DDT. Por isso, alguns haletos orgânicos, que antes eram utilizados, foram abandonados. Já outros, como o gás lacrimogênio e alguns pesticidas, ainda são utilizados. Veja alguns exemplos de haletos orgânicos que foram usados em nossa sociedade:
-
Clorofórmio (HCCl3 – triclorometano): Ele era muito usado antigamente como anestésico em cirurgias, porém, descobriu-se que ele pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado e, por isso, deixou de ser usado com essa finalidade.
O clorofórmio era usado como anestésico por inalação
O “lança-perfume” contém clorofórmio, podendo levar a pessoa à dependência e gerar danos irreparáveis ao organismo, tais como irritação na pele, olhos e trato respiratório; pode causar queimaduras na boca e garganta, dor no peito, vômitos, atinge o sistema nervoso central, sistema cardiovascular e fígado, além de poder levar ao câncer.
Atualmente, ele é mais usado como solvente orgânico.
-
CFC (Clorofluorcarbonetos, também conhecidos como Fréons®): Eles são formados por moléculas do tipo metano (CH4) e etano (H3C ? CH3). Seus átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de cloro e flúor. Os principais CFCs são CCl3F (nome comercial CFC-11), CCl2F2 (CFC-12), CClF2CClF2 (CFC-114) e CClF2CF3 (CFC-115).
Os CFCs eram produzidos principalmente para serem usados em compressores para refrigeração doméstica (por exemplo, em geladeiras), para expansão de polímeros e em produtos do tipo spray. Porém, eles vêm sendo gradativamente substituídos por outros compostos, pois os CFCs lançados na atmosfera são os principais responsáveis pela destruição da camada de ozônio.
Os CFCs presentes em aerossóis causam a destruição da camada de ozônio
-
DDT (dicloro-difenil-tricloetano): Esse composto passou a ser muito utilizado como inseticida durante a Segunda Guerra Mundial. Apesar de controlar a proliferação de insetos transmissores de tifo, malária e febre amarela, esse inseticida passou a ser proibido em muitos países por causa da sua potencial toxidade para a cadeia alimentar.
Molécula de DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)
Os que atacam o uso desse inseticida apontam como principais alegações para a sua proibição as mencionadas abaixo:
* Pode causar a morte de pássaros, tornar mais fina a casca de seus ovos e levar à extinção de algumas espécies;
* Não pode ser eliminado do meio ambiente;
* Por efeito acumulativo, o DDT pode chegar até os seres humanos e causar câncer.
Os que defendem o seu uso dizem que essas alegações não têm comprovação e basta usar o DDT de modo controlado.
Por Jennifer Jogaça
Graduada em Química