Isomeria plana de metameria

Isomeria plana por metameria é um dos cinco tipos de isomeria plana (os outros são de função, posição, cadeia e tautomeria), na qual também são necessárias a análise e a busca de uma diferença na fórmula estrutural de dois ou mais compostos químicos.

No caso da isomeria plana por metameria, as características que dois ou mais compostos devem apresentar são:

• Mesma fórmula molecular;

• Mesma função orgânica;

• Mesmo tipo de cadeia carbônica (aberta ou fechada);

• Mesma classificação de cadeia quanto ao tipo de ligações químicas (saturada ou insaturada);

• Mesma classificação de cadeia quanto à presença de ramificação (normal ou ramificada);

• Devem ser heterogêneas;

• Diferença na posição do heteroátomo (seja ele o nitrogênio, o oxigênio, o fósforo ou o enxofre) da cadeia.

Assim, na isomeria plana por metameria, sempre analisamos e buscamos a diferença na posição do heteroátomo na estrutura de dois ou mais compostos orgânicos, como podemos verificar em cada um dos exemplos abaixo:

1º Exemplo: Etil-butilamina e dipropilamina

Fórmulas estruturais de duas aminas

Nesse exemplo, temos duas aminas secundárias, as quais apresentam mesma fórmula molecular (C₆H₁₅N), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre essas aminas existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do nitrogênio:

• Na etil-butilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais etil (H₃C-CH₂-) e butil (H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-);

• Na dipropilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais propil (H₃C-CH₂-CH₂-).

2º Exemplo: Etanoato de etila e metanoato de propila

Fórmulas estruturais de dois ésteres

Nesse exemplo, temos dois ésteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C₄H₈O₂), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre esses ésteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:

• No etanoato de etila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais etil (H₃C-CH₂-);

• No metanoato de propila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais metil (H₃C-) e propil (H₃C-CH₂-CH₂-).

3º Exemplo: Butóxibutano e Propóxipentano

Nesse exemplo, temos dois éteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C₈H₁₈O), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre esses éteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:

• No Butóxibutano, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais butil (H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-);

• No propóxipentano, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais propil (H₃C-CH₂-CH₂-) e pentil (H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-).

Fórmulas estruturais de dois éteres