Nomenclatura dos alcoóis

A nomenclatura oficial dos alcoóis segue o padrão recomendado pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), de acordo com a seguinte regra:

Prefixo + infixo + ol

Observações:

• O prefixo indica a quantidade de carbonos presentes na cadeia normal ou na cadeia principal do álcool, caso ele seja ramificado;

• O infixo está relacionado com o tipo de ligações presentes entre os carbonos da cadeia do álcool;

• O sufixo “ol” está relacionado com a hidroxila.

Nos exemplos abaixo, é possível acompanhar a aplicação da nomenclatura oficial dos alcoóis e ainda conhecer algumas particularidades dessa regra:

1º Exemplo: Álcool de cadeia normal com poucos carbonos

Fórmula estrutural de álcool de cadeia pequena

Nessa estrutura, temos:

• Dois átomos de carbono (prefixo et);

• Ligação simples entre os átomos de carbono (infixo an);

• Por ser um álcool (sufixo ol);

Logo, o nome desse álcool é etanol.

2º Exemplo: Álcool de cadeia normal com muitos carbonos

Fórmula estrutural de álcool de cadeia maior

Nessa estrutura, temos:

• Quatro átomos de carbono (prefixo but);

• Ligação simples entre os átomos de carbono (infixo an);

• Por ser um álcool (sufixo ol);

Em alcoóis que apresentam três ou mais átomos de carbono, é necessário indicar o número do carbono em que o grupo OH está. Para isso, basta numerar a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo OH. Nesse exemplo, temos a hidroxila no carbono 2.

Cadeia do álcool numerada

Portanto, o nome desse álcool é butan-2-ol.

3º Exemplo: Álcool de cadeia normal com mais de uma hidroxila

Fórmula estrutural de álcool cuja cadeia apresenta várias hidroxilas

Nessa estrutura, temos:

• Cinco átomos de carbono (prefixo pent);

• Ligação simples entre os átomos de carbono (infixo an);

• Três hidroxilas (prefixo tri antes do sufixo);

• Por ser um álcool (sufixo ol);

Cadeia do poliálcool numerada

Assim, o nome desse álcool é pentan-1,2,3-triol.

4º Exemplo: Álcool de cadeia normal insaturada

Fórmula estrutural de álcool de cadeia insaturada

Nessa estrutura, temos:

• Quatro átomos de carbono (prefixo but);

• Ligação dupla entre dois dos átomos de carbono (infixo en);

• Por ser um álcool (sufixo ol);

Numeração da cadeia insaturada

Portanto, o nome desse álcool é But-3-en-1-ol.

5º Exemplo: Álcool de cadeia ramificada

Fórmula estrutural de álcool de cadeia ramificada

Quando um álcool é ramificado, devemos inicialmente determinar a cadeia principal e, em seguida, numerá-la. A cadeia principal apresenta o carbono ligado ao grupo OH, insaturação (se tiver) e o maior número de carbonos possível.

Determinação da cadeia principal do álcool ramificado

Nessa estrutura, temos:

• Seis átomos de carbono (prefixo hex);

• Ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an);

• Dois radicais metil (CH₃) (prefixo di), nos carbonos 3 e 4;

• Por ser um álcool (sufixo ol), e a hidroxila está no carbono 2;

Portanto, o nome é 3,4-dimetil-hexan-2-ol.

Nomenclatura usual dos alcoóis

A nomenclatura usual é uma segunda forma de nomear um álcool que utiliza uma regra diferente da trabalhada na nomenclatura oficial (IUPAC).

Álcool + nome do radical + ico

1ª Exemplo: Etanol

Fórmula estrutural do etanol

Nessa estrutura, temos o grupo OH ligado diretamente ao radical etil (H₃C-CH₂), logo, seu nome usual é álcool etílico.

2º Exemplo: Propan-2-ol

Fórmula estrutural do Propan-2-ol

Nessa estrutura, temos o grupo OH ligado diretamente ao radical isopropil (H₃C-CH-CH₃), logo, seu nome usual é álcool isopropílico.

3º Exemplo: Butan-2-ol

Fórmula estrutural do Butan-2-ol

Nessa estrutura, temos o grupo OH ligado diretamente ao radical sec-butil (H₃C-CH-CH₂-CH₃), logo, seu nome usual é álcool sec-butílico.

Aproveite para conferir nossa videoaula sobre o assunto: