Ao nomear hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, estamos lidando com nomes de representantes dos alcenos, alcinos ou alcadienos de cadeias normais ou ramificadas. Abaixo temos um exemplo representando cada um desses grupos de hidrocarbonetos:
Fórmulas estruturas de alceno, alcino e alcadieno
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta normal ou ramificada com uma ligação dupla (insaturação). Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta normal ou ramificada com uma ligação tripla (insaturação). Os alcadienos, por sua vez, são hidrocarbonetos de cadeia aberta normal ou ramificada com duas ligações duplas (insaturação).
A regra para realizar a nomenclatura, de acordo com a IUPAC (International Union of Pure Applied cChemistry – União internacional da Química pura e aplicada), de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta está descrita abaixo:
Prefixo indicativo + Infixo referente + o (sufixo)
do nº de carbonos ao tipo de ligação
na cadeia principal entre os carbonos
da cadeia principal
A regra descrita acima para a nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta vale para todos os grupos relatados neste texto. Todavia, para cada um deles, o infixo será diferente, pois cada grupo apresenta um tipo de insaturação diferente. Assim:
-
Se alceno = o infixo utilizado será o em;
-
Se alcino = o infixo utilizado será o in;
-
Se alcadieno = o infixo utilizado será o dien.
a) Exemplos de aplicação da regra de nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta normal:
Exemplo 1: Propeno
A cadeia apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) e uma ligação dupla entre carbonos (infixo en). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo en e o sufixo o: Propeno.
Não é necessário indicar a posição do carbono em que a ligação dupla está porque, se numerarmos a cadeia tanto da direita para a esquerda quanto da esquerda para a direita, ela sempre estará no carbono 1.
Exemplo 2: Hex-3-eno
A cadeia apresenta seis átomos de carbono (prefixo hex) e uma ligação dupla entre carbonos (infixo en). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo hex, o infixo en e o sufixo o.
Como a cadeia apresenta mais de quatro átomos de carbono, é necessário indicar antes do infixo en a posição do carbono em que a ligação dupla está. Para tanto, devemos numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla), que, no caso, é da esquerda para a direita. Dessa forma, a dupla está no carbono de número 3. Assim sendo, o nome do composto é: Hex-3-eno.
Exemplo 3: Propino
A cadeia apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) e uma ligação tripla entre carbonos (infixo in). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo in e o sufixo o: Propino.
Não é necessário indicar a posição do carbono em que a ligação tripla está porque, se numerarmos a cadeia tanto da direita para a esquerda quanto da esquerda para a direita, ela sempre estará nos carbonos 1 e 2.
Exemplo 4: Pent-2-ino
A cadeia apresenta cinco átomos de carbono (prefixo pent) e uma ligação tripla entre carbonos (infixo in). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo in e o sufixo o.
Como a cadeia apresenta mais de quatro átomos de carbono, é necessário indicar antes do infixo in a posição do carbono em que a ligação tripla está. Para tanto, devemos numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (tripla), que, no caso, é da esquerda para a direita. Dessa forma, a dupla está no carbono de número 2. Assim sendo, o nome do composto é: Pent-2-ino.
Exemplo 5: Propadieno
A cadeia apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) e duas ligações duplas entre carbonos (infixo dien). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo dien e o sufixo o: Propadieno.
Não é necessário indicar a posição do carbono em que as ligações duplas estão porque, se numerarmos a cadeia tanto da direita para a esquerda quanto da esquerda para a direita, elas sempre estarão no carbono 1 e 2.
Exemplo 6: Hepta-2,5 dieno
A cadeia apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept) e duas ligações duplas entre carbonos (infixo dien). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo dien e o sufixo o:
Como a cadeia apresenta mais de quatro átomos de carbono, é necessário indicar antes do infixo dien a posição do carbono em que as ligações duplas estão. Para tanto, devemos numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima das insaturações (duplas), que, no caso, é da esquerda para a direita. Dessa forma, temos uma dupla no carbono 2 e outra no carbono 5. Assim sendo, o nome do composto é: Hepta-2,5 dieno.
b) Exemplos de aplicação da regra de nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta ramificada:
Nos casos em que as cadeias são ramificadas, para realizarmos a nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, é necessário, inicialmente, localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos possível e que possui os carbonos com a insaturação) e, logo em seguida, identificar as ramificações e numerar os carbonos da cadeia principal onde elas estão. Acompanhe alguns exemplos:
Exemplo 1: 4-metil-oct-3-eno
A cadeia possui mais de duas extremidades, ou seja, é ramificada. Dessa forma, o primeiro passo é localizar a cadeia principal, que vai do H3C, à esquerda, até o CH3, à direita, por ter o maior número de carbonos e a ligação dupla. Com isso, sobra um radical metil (CH3) do lado de fora da cadeia. Por fim, basta numerar a cadeia da esquerda para a direita, haja vista que é a extremidade mais próxima da ligação dupla.
Por meio dos passos anteriores, percebemos que a cadeia principal possui oito carbonos (prefixo oct), uma ramificação metil localizada no carbono 4 e uma ligação dupla (infixo en) no carbono 3. Dessa forma, o nome do composto é: 4-metil-oct-3-eno.
Exemplo 2: 3-butil-pent-1,4-dieno
A cadeia possui mais de duas extremidades, ou seja, é ramificada. Dessa forma, o primeiro passo é localizar a cadeia principal, que vai do H2C, à esquerda, até o CH2, à direita, por ter o maior número de carbonos e as ligações duplas. Com isso, sobra um radical butil (CH3-CH2-CH2-CH2) do lado de fora da cadeia. Por fim, basta numerar a cadeia da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda, haja vista que ambas as extremidades estão mais próximas das ligações duplas.
Por meio dos passos anteriores, percebemos que a cadeia principal possui cinco carbonos (prefixo pent), uma ramificação butil localizada no carbono 3 e duas ligações duplas (infixo dien), sendo uma no carbono 1 e a outra no carbono 4. Dessa forma, o nome do composto é: 3-butil-pent-1,4-dieno.
Exemplo 3: 2-etil-3-metil-hex-1-ino
A cadeia possui mais de duas extremidades, ou seja, é ramificada. Dessa forma, o primeiro passo é localizar a cadeia principal, que vai do HC, à esquerda, até o CH3, à direita, por ter o maior número de carbonos e a ligação tripla. Com isso, sobra um radical etil (CH3-CH2-) e outro radical metil (CH3) do lado de fora da cadeia. Por fim, basta numerar a cadeia da esquerda para a direita, haja vista que é a extremidade mais próxima da ligação tripla.
Por meio dos passos anteriores, percebemos que a cadeia principal possui seis carbonos (prefixo hex), uma ramificação etil localizada no carbono 3, uma ramificação metil localizada no carbono 4 e uma ligação tripla (infixo in) no carbono 1. Dessa forma, o nome do composto é: 3-etil-4-metil-hex-1-ino.
Por Me. Diogo Lopes Dias