Carbonila (CO)

A carbonila é um grupo funcional que ocorre quando há a ligação dupla entre o átomo de carbono e o átomo de oxigênio (C=O). Muitas são as funções orgânicas que possuem esse grupo em sua estrutura, destacando-se, por exemplo, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.

Esse grupo apresenta geometria trigonal plana, por conta da hibridização sp² do átomo de carbono presente nele. O carbono presente é suscetível a ataques nucleofílicos, já que o oxigênio ligado é muito eletronegativo e atrai a densidade eletrônica.

Leia também: Qual é a classificação das cadeias carbônicas?

Resumo sobre carbonila

• A carbonila é um grupo funcional que possui um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigênio por meio de uma ligação dupla.

• Possui geometria trigonal plana, além de o carbono ser suscetível a ataques nucleofílicos.

• Entre os principais compostos carbonilados estão o aldeído e a cetona.

• Os ácidos carboxílicos e seus derivados também são considerados carbonilados.

• Difere-se da carboxila, que é o grupo funcional em que há a junção do grupo carbonila com o grupo carboxila.

O que é a carbonila?

A carbonila é um grupo funcional caracterizado por um átomo de oxigênio ligado a um átomo de carbono por meio de uma ligação dupla, podendo ser abreviada como C=O ou CO.

Por se tratar de um átomo de carbono sp², a carbonila sempre terá a geometria trigonal plana. A presença do átomo de oxigênio torna o carbono um pouco positivo, propiciando o ataque de nucleófilos nesse carbono em algumas reações químicas.

Compostos com o grupo carbonila

Os compostos com o grupo carbonila são também chamados de carbonilados. Em geral, associa-se apenas aldeídos e cetonas como compostos carbonilados, contudo, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada, também é possível fazer a inclusão dos ácidos carboxílicos e seus derivados.

→ Aldeídos

Os aldeídos possuem a carbonila ligada a uma cadeia carbônica e a um átomo de hidrogênio, ou seja, são compostos em que a carbonila está posicionada na extremidade.

Dentro desse escopo estrutural, não é possível, então, a existência de aldeídos em cadeias fechadas.

→ Cetonas

Semelhantes aos aldeídos, as cetonas possuem a carbonila ligada a duas cadeias carbônicas, ou seja, a carbonila em uma cetona sempre ocorre no meio da cadeia, nunca na extremidade.

Diferentemente dos aldeíos, é possível a existência de cetonas de cadeia fechada. Outra diferença crucial em relação aos aldeídos é que as cetonas não são oxidadas na presença de oxidantes como KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇, mesmo em meio ácido.

→ Ácidos carboxílicos

Nos ácidos carboxílicos, o grupo carbonila está ligado a uma cadeia carbônica e a um radical hidroxila (–OH). Assim como os aldeídos, a carbonila dos ácidos carboxílicos só pode ocorrer na extremidade da cadeia.

Um ácido carboxílico pode ser obtido por meio de um aldeído via oxidação, utilizando-se KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇ em meio ácido, por exemplo.

→ Éster

Os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, sendo que o oxigênio do grupo hidroxila se liga a uma cadeia carbônica em vez de a um átomo de hidrogênio. Podem ser obtidos pela reação de esterificação, em que o ácido carboxílico pode se ligar com cadeias de compostos hidroxilados, tais como álcool e fenol, com consequente eliminação de água.

Nessa configuração, a cadeia se torna heterogênea, com o átomo de oxigênio sendo o heteroátomo.

→ Amidas

Também derivadas de ácidos carboxílicos, as amidas são obtidas pela reação do ácido carboxílico com aminas, com consequente eliminação de água. É por esse processo que se formam as ligações peptídicas, as quais se ligam aos aminoácidos na formação de proteínas.

As amidas podem ser classificadas em primárias, secundárias ou terciárias, a depender da natureza dos grupos ligados ao nitrogênio.

• Amida primária: o nitrogênio está ligado a dois átomos de hidrogênio; cadeia homogênea.

• Amida secundária: o nitrogênio está ligado a uma cadeia carbônica (além da cadeia carbonílica) e a um átomo de hidrogênio; cadeia heterogênea.

• Amida terciária: o nitrogênio está ligado a duas cadeias carbônicas (além da cadeia carbonílica); cadeia heterogênea.

→ Haletos ácidos

Nos haletos ácidos, o grupo carbonila está ligado a uma cadeia carbônica e a um halogênio. Assim como os aldeídos, a carbonila dos haletos ácidos também ocorre apenas na extremidade da cadeia.

→ Anidridos orgânicos

Oriundos da desidratação de ácidos carboxílicos, os anidridos orgânicos possuem dois grupos carbonila ligados a um mesmo átomo de oxigênio.

Os anidridos podem ser simétricos, quando as cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são idênticas, ou assimétricos, quando as cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são diferentes.

Qual a diferença entre carbonila e carboxila?

Em Química, é comum a utilização do termo carboxila para designar o grupo funcional formado pela junção dos grupos carbonila e hidroxila. Por isso, é possível que se designem grupos que possuem a carboxila, como os ácidos carboxílicos e seus derivados, como compostos carboxilados. Contudo, como já dito, a Iupac classifica os ácidos carboxílicos e seus derivados como compostos carbonílicos.

Existe ainda a designação “compostos oxo”, uma classificação mais geral que engloba todos os compostos que possuam algum átomo, seja carbono ou não, que faça ligação dupla com o átomo de oxigênio.

Saiba mais: Isomeria — um fenômeno em que compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes

Exercícios resolvidos sobre carbonila

Questão 1

(Uniube) Os compostos orgânicos são classificados de acordo com as funções orgânicas presentes em suas estruturas químicas. Estes representam uma grande família de compostos, muitos deles com importantes atividades biológicas.

Dos compostos citados a seguir, o que contém o grupamento carbonila em sua estrutura química é:

A) butano

B) etilamina

C) propan-1-ol

D) etanal

E) benzeno

Resposta:

Alternativa D

• Butano: é um hidrocarboneto, mais especificamente um alcano, por isso não possui o grupo carbonila.

• Etilamina: é uma amina e, por isso, não possui o grupo carbonila.

• Propan-1-ol: é um álcool e, por isso, não possui o grupo carbonila.

• Etanal: é um aldeído e, por isso, possui o grupo carbonila.

• Benzeno: é um hidrocarboneto, mais especificamente um composto aromático, por isso não possui o grupo carbonila.

Questão 2

(Uerj) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

A) nitrila

B) hidroxila

C) carbonila

D) carboxila

Resolução:

Alternativa D

A única diferença do ácido hipossudórico para o ácido nor-hipossudórico é a presença do grupo carboxila, que é a junção do grupo carbonila com o grupo hidroxila.