Ésteres. Função orgânica dos ésteres

Os ésteres orgânicos são compostos derivados dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da carboxila (—COOH) por algum grupo orgânico, que pode ser um radical alquila (R) ou arila (Ar):

Assim, seu grupo funcional pode ser caracterizado por:

Os ésteres geralmente são formados por meio de reações de esterificação, que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, com eliminação de água. Veja abaixo um exemplo desse tipo de reação que ocorre entre o ácido acético (ou ácido etanoico) e o etanol, com formação do éster acetato de etila:

Ilustração de molécula de acetato de etila

Os ésteres são muito usados pelas indústrias alimentícias, de cosméticos e de produtos de higiene e limpeza, pois eles são encontrados na natureza nas frutas e flores, na forma de líquidos voláteis que conferem os seus cheiros característicos. Assim, as indústrias utilizam-nos como flavorizantes, isto é, como aditivos químicos para conferir cheiro e gosto aos produtos fabricados. No entanto, os flavorizantes artificiais são os mais usados atualmente em virtude de seu custo muito menor e facilidade de produção. Veja alguns exemplos de ésteres que são usados como flavorizantes:

* Etanoato de pentila – aroma de banana;
* Butanoato de etila – aroma de morango;
* Etanoato de isopentila – aroma de pera;
* Etanoato de octila – aroma de laranja;
* Etanoato de benzila – aroma de jasmim;
* Nonanoato de etila – aroma de rosa;
* Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.

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Os ésteres estão presentes na produção dos polímeros conhecidos como poliésteres, que são formados pela reação entre um diácido carboxílico (ácido tereftálico) e um diálcool (etilenoglicol). O principal poliéster é o polímero PET, cuja reação de formação é mostrada abaixo:

Reação de polimerização para a obtenção do PET

Esse polímero é usado na produção de embalagens, principalmente de garrafas, guarda-chuvas, barracas de camping, na produção de fibras têxteis sintéticas, entre outros.

O poliéster é um polímero usado na fabricação de fibras têxteis sintéticas

Outra das principais aparições dos ésteres em nosso cotidiano ocorre nos óleos e gorduras, que são, na verdade, triésteres, ou seja, como o próprio nome indica, suas moléculas possuem três grupos de ésteres. Eles são formados pela reação entre o glicerol (um triálcool) e ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia bem longa), com eliminação de água. Visto que são derivados da glicerina (glicerol), eles são também chamados de triglicerídeos:

Reação de obtenção de um triglicerídeo

Se as ligações entre os grupos orgânicos simbolizados por “R” acima forem todas simples, ou seja, se o triéster derivar de um ácido graxo saturado, teremos a formação de uma gordura, como a manteiga. Mas se o ácido graxo for insaturado, com ligações duplas entre carbonos, então, teremos óleos.

Os óleos e gorduras são triésteres