Fenóis. Função orgânica dos fenóis

Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático). Portanto, o seu grupo funcional é dado por:

Grupo funcional dos fenóis

Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o hidroxibenzeno, também chamado simplesmente de fenol ou ainda de ácido carbólico ou ácido fênico. O hidroxibenzeno, assim como os outros fenóis, apresenta o caráter ácido fraco, mas maior que o dos álcoois, e ioniza-se em meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de ser capaz de reagir com bases, formando sal e água:

Ionização do fenol e reação entre fenol e base com formação de um sal e água

Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o hidroxibenzeno é o fenol mais importante por ser o que mais possui aplicações. Em solução, ele foi o primeiro composto comercializado como antisséptico, principalmente de hospitais e de instrumentos cirúrgicos. Mas foi substituído por ser corrosivo e tóxico.

O fenol comum é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e desinfetantes, como os cresóis mostrados abaixo:

Fórmulas estruturais dos cresóis

A creolina, uma solução aquosa alcalina com mistura desses cresóis, é um desinfetante muito forte, usado principalmente em agropecuária.

O fenol ainda é usado na fabricação da fenolftaleína (indicador ácido-base que fica incolor em meio ácido e rosa em meio básico), da aspirina e de baquelite (o primeiro polímero de importância comercial que é usado na fabricação de cabos de facas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros).

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Ele produz também outro fenol importante, o ácido pírico (2,4,6-trinitrofenol), que é usado na fabricação de pomadas para queimaduras e de detonadores e explosivos.

O fenol é usado na fabricação do princípio ativo de pomadas para queimaduras

Os fenóis também são usados na fabricação de corantes e resinas.

A principal fonte dos fenóis é a hulha, um tipo de carvão mineral que contém cerca de 80% de carbono em massa. Ao passar por destilação seca, na ausência de ar, sendo submetida a temperaturas elevadíssimas (aproximadamente 1100ºC), são obtidas três frações da hulha, uma gasosa, uma líquida e uma fração sólida. A fração líquida contém águas amoniacais e o alcatrão de hulha, que é uma parte escura e mais densa, e é justamente nele que se encontram os fenóis, como o hidroxibenzeno, os cresóis, naftóis e xilenóis.

O alcatrão de hulha é a principal fonte dos fenóis

O grupo funcional dos fenóis também aparece em moléculas de funções mistas que são encontradas em vários vegetais, tais como o carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol) encontrado na carqueja, uma planta usada para o preparo de chás que combatem gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre; o [6]-gingerol presente no gengibre, o eugenol presente no cravo-da-índia, a vanilina (essencia de baunilha) encontrada na orquídea Vanilla planifólia e o timol (essência de tomilho) encontrado no orégano.

A maioria dos fenois é sólida, incolor e pouco solúvel ou insolúvel em água.

A nomenclatura dos fenois geralmente segue a seguinte regra:

localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático

Exemplos:

Exemplos de nomenclatura de fenóis