Isomeria plana de posição é um dos cinco tipos de isomeria plana (as outras são de cadeia, metameria e tautomeria) e ocorre entre compostos químicos diferentes. Nesse tipo, é possível encontrar itens em diferentes posições ao comparar suas fórmulas estruturais.
Ao comparar as duas fórmulas estruturais a seguir, podemos reparar (observe as setas indicativas) que elas apresentam isomeria de posição por terem um item ocupando diferentes posições (4 e 2, respectivamente).
Ácidos carboxílicos que apresentam isomeria de posição
Critérios para a ocorrência de isomeria plana de posição
Para pensarmos em isomeria plana de posição entre compostos, inicialmente, é fundamental observar se eles apresentam:
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Mesma função química;
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Mesmo tipo de cadeia carbônica.
A partir disso, para que eles apresentem isomeria plana de posição, devemos realizar a comparação entre suas cadeias carbônicas, buscando, ao longo das cadeias, a diferença no posicionamento de:
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Grupos funcionais (por exemplo, o grupo hidroxila dos alcoóis ou a carbonila das cetonas);
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Insaturações (ligação dupla ou tripla);
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Radicais orgânicos (metil, etil, etc.).
Exemplos
Observe a seguir alguns exemplos de verificação da existência de isomeria plana de posição entre compostos químicos diferentes:
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1º Exemplo: But-1-eno e but-2-eno
Fórmulas estruturais dos alcenos analisados
Esses compostos são hidrocarbonetos, isto é, apresentam apenas carbonos e hidrogênios, do tipo alcenos (por apresentarem apenas uma ligação dupla), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), normal (apenas duas extremidades livres), insaturada (ligação dupla ou tripla entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).
São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para a ligação dupla. No but-1-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 1 e 2; no but-2-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3.
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2º Exemplo: 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
Fórmulas estruturais dos alcanos analisados
Esses compostos são hidrocarbonetos (por terem apenas carbonos e hidrogênios), do tipo alcanos (por apresentarem apenas ligações simples entre os carbonos), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), ramificada (por ter três extremidades livres), saturada (ligação simples entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).
São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para o radical metil (CH3). No 2-metil-pentano, o radical metil está localizado no carbono 2 da cadeia principal (pentano); e, no 3-metil-pentano, o radical metil está localizado no carbono 3 da cadeia.
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3º Exemplo: Pentan-2-ona e pentan-3-ona
Fórmulas estruturais das cetonas analisadas
Nesse caso, os compostos são cetonas (por terem uma carbonila, C=O, entre dois carbonos), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), normal (por ter apenas duas extremidades livres), saturada (ligação simples entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).
São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para a carbonila (C=O). No pentan-2-ona, a carbonila está localizada no carbono 2 da cadeia, e, no pentan-3-ona, a carbonila está localizada no carbono 3 da cadeia.
Por Me. Diogo Lopes Dias
