Isômeros opticamente ativos

Isômeros opticamente ativos (enantiomorfos, antípodas ópticas ou moléculas quirais), representados pela sigla IOA, são substâncias orgânicas que, quando são atravessados pela luz, são capazes de polarizar e desviá-la para a direita ou para a esquerda.

Para determinar se uma substância orgânica apresenta isômeros ópticos ativos, basta verificar a presença de um ou mais carbonos quirais em sua estrutura. Lembrando que o carbono quiral é aquele que apresenta obrigatoriamente quatro ligantes diferentes:

Representação geral de um carbono quiral

Assim, se uma substância apresenta carbono quiral, automaticamente ela possui moléculas com comportamento óptico, ou seja, isômeros opticamente ativos.

• As moléculas que polarizam e desviam a luz para a direita são denominadas de dextrogiros;

• As moléculas que polarizam e desviam a luz para a esquerda são denominadas de levogiros;

Exemplo: butan-2-ol

Fórmula estrutural do butan-2-ol

Essa substância apresenta um carbono quiral, já que o carbono de número 2 da cadeia está ligado a um hidrogênio (H), hidroxila (OH), metil (CH₃) e um etil (H₃C-CH₂). Assim, podemos afirmar que butan-2-ol possui moléculas capazes de desviar o plano da luz para a direita e para a esquerda, ou seja, tem uma molécula dextrogira e outra levogira.

Se a substância orgânica apresentar mais de um carbono quiral, devemos utilizar a regra de Van’t Hoff ou expressão de Van’t Hoff:

IOA = 2ⁿ

Nessa expressão, n é igual ao número de carbonos quirais, obrigatoriamente diferentes, presentes na estrutura do composto orgânico. Exemplo:

Fórmula estrutural da frutose

Na fórmula estrutural da frutose, há a presença de três carbonos quirais, sendo eles os carbonos de número 3, 4 e 5. Abaixo, observe os ligantes de cada um desses carbonos:

Demonstração dos quatro ligantes diferentes do carbono 3.

Demonstração dos quatro ligantes diferentes do carbono 4.

Demonstração dos quatro ligantes diferentes do carbono 5.

Logo, para determinar o número de isômeros opticamente ativos, basta colocar o número de carbonos quirais na expressão de Van’t Hoff:

IOA = 2³

IOA = 8

Desses oito tipos de isômeros opticamente ativos, quatro são dextrogiros e outros quatro são levogiros.