As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo — C .jpg){kind=small}
N ligado à cadeia carbônica e são provenientes do gás cianídrico (HCN), pois o hidrogênio desse gás é substituído por um radical orgânico. É por essa razão que esses compostos passaram a ser chamados também de cianetos.
Esse gás cianídrico (HCN) foi obtido pela primeira vez em 1782, através da reação entre o azul da Prússia (Fe[Fe(CN)6]) e o ácido sulfúrico (H2SO4), por isso passou a ser conhecido também como ácido prússico.
A nomenclatura das nitrilas ou cianetos é realizada de duas formas principais:
1- Prefixo + Infixo + Sufixo
Indica a quantidade Indica o tipo de “o” + “Nitrila”
de carbonos ligação entre carbonos Indica o grupo funcional
Exemplos:
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2- Cianeto + de + Nome do radical
Indica o grupo CN Prefixo que indica a quantidade de carbonos + terminação “ila”
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Exemplos:
As nitrilas geralmente são substâncias tóxicas que fazem mal à saúde e podem até matar, dependendo da concentração no organismo. Isso acontece porque o íon CN- reage com o ácido clorídrico (HCl) do suco gástrico produzido no estômago e forma o gás cianídrico (HCN) que impede a enzima citocromoxidase de consumir o gás oxigênio transportado pelo sangue, causando parada da respiração celular, o que gera, consequentemente, a morte das células. Se isso ocorrer nos centros vitais do organismo, a pessoa morre.
Um exemplo que mostra essa toxidade é que o gás cianídrico era usado em câmaras de execução de prisioneiros nos Estados Unidos. Além disso, os cianetos de sódio e de potássio foram muito usados como venenos. Em 1916, um famoso monge russo chamado Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento através de um pudim com cianeto. No entanto, por tratar-se de um pudim, ele não morreu, pois alguns açúcares se combinam com o cianeto e formam a cianidrina, que praticamente não tem toxidade.
Rasputin por muito tempo foi acusado de “poderes satânicos” porque não morreu em uma tentativa de envenenamento com cianeto.
Na natureza, o polidésmido é uma espécie da ordem dos miriápodes que produz ácido cianídrico para defender-se de seus predadores.
O polidésmido é um artrópode cego que produz ácido cianídrico
A amigdalina mostrada a seguir é uma nitrila aromática que está presente em sementes de várias frutas, como pêssego, cereja, maçã e uva. Mas a concentração dessa substância nessas sementes é tão pequena que não nos causa mal algum.
A amgdalina é uma nitrila presente em sementes de várias frutas
As folhas e as raízes da mandioca-brava mostradas a seguir também são um exemplo de fontes da amgdalina. Por isso, antes de ser servida como alimentação para o gado, ela deve ser picada e colocada no sol para que o HCN evapore. Para ser consumida pelo ser humano, suas folhas devem ser cozidas por vários dias.
As folhas e as raízes da mandioca-brava possuem amgdalina
No processo de galvanoplastia (técnica que permite dar um revestimento metálico a um objeto por colocá-lo no lugar do cátodo no circuito da eletrólise), usa-se cianeto e há produção do íon CN- – um resíduo tóxico perigoso que pode parar nos esgotos, representando uma grande ameaça para o meio ambiente. Para diminuir os impactos ambientais dos efluentes da galvanoplastia, o cianeto é geralmente oxidado a cianato, que é menos tóxico e hidrolisa-se. Esse procedimento produz um resíduo sólido em uma quantidade muito alta e de descarte com custos elevados. Por isso, na prática, a maioria das empresas estoca esse resíduo, pois há um grande deficit de aterros de classe I, que são para resíduos perigosos.
Mas as nitrilas também possuem aplicações importantes. Por exemplo, a acetonitrila ou etanonitrila (mostrada na figura inicial) é muito utilizada como solvente orgânico para extração de pesticidas de plantas, sementes e produtos derivados da soja. Outro exemplo é a propenonitrila (cianeto de vinila), que é uma importante matéria-prima na fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em química
