Nomenclatura das aminas

A nomenclatura das aminas, um tipo de composto orgânico nitrogenado, assim como a de todo composto orgânico (como alcoóis, aldeídos, amidas, nitrocompostos, etc.), segue obrigatoriamente uma regra determinada pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Fórmula estrutura geral de uma amina

Uma amina apresenta, no mínimo, um radical (R) qualquer, ligado ao elemento nitrogênio (N). Assim, a regra de nomenclatura deve ser:

Nome (s) do (s) radical (is) + amina

Como podemos observar acima, a regra de nomenclatura das aminas apresenta uma variação, podendo ser utilizada no singular ou no plural. Isso ocorre porque esses compostos orgânicos podem ser classificados de três formas diferentes:

• Amina primária: apresenta em sua estrutura um radical orgânico ligado ao grupo NH₂.

Fórmula estrutural geral de uma amina primária

• Amina secundária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao grupo NH.

Fórmula estrutural geral de uma amina secundária

• Amina terciária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao elemento nitrogênio.

Fórmula estrutural geral de uma amina terciária

Porém, independentemente do tipo de amina, a mesma regra é aplicada, como podemos observar nos exemplos de nomenclatura a seguir.

1º Exemplo: nomenclatura de uma amina primária

Fórmula estrutural de uma amina com um radical

Essa amina apresenta o radical etil (H₃C-CH₂-) ligado diretamente ao grupo NH₂. Assim, seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será etilamina.

2º Exemplo: nomenclatura de uma amina secundária

Fórmula estrutural de uma amina com dois radicais

Essa amina apresenta dois radicais iguais (prefixo di), metil (CH₃-), ligados diretamente ao grupo NH. Assim, seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será dimetilamina.

3º Exemplo: nomenclatura de uma amina terciária.

Fórmula estrutural de uma amina com três radicais

Essa amina apresenta três radicais diferentes, etil (H₃C-CH₂-), metil (CH₃-) e propil (H₃C-CH₂-CH₂-), ligados diretamente ao átomo de nitrogênio (N).

Existe ainda possibilidade de a regra de nomenclatura sofrer uma variação em relação a que foi apresentada. Isso ocorre quando temos uma amina primária, com a presença de uma cadeia grande ou ramificada, que dificulta a utilização apenas do nome do radical.

Nesses casos, devemos utilizar a seguinte regra de nomenclatura:

Prefixo (referente ao número de carbonos) + infixo (referente às ligações entre os carbonos) + posição do grupo NH₂ + amina

ou

Posição do grupo NH₂ + amino + prefixo + infixo + o

Exemplo: nomenclatura de uma amina primária ramificada

Fórmula estrutural de uma amina primária ramificada

Quando a amina primária é ramificada, são feitos os seguintes passos:

• 1º Passo: determinar a cadeia principal, que deve ser aquela que apresenta o carbono com o grupo amino e o maior número de carbonos possível.

• 2º Passo: numerar a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo amino.

No exemplo, a cadeia principal é a da horizontal, com sete átomos de carbono (prefixo hept), com apenas ligações simples (infixo an), grupo amino no carbono 1 (NH₂), e quatro radicais metil (tetrametil) nos carbonos 3, 4, e 6. Assim, os nomes para essa estrutura podem ser:

1 amino-3,4,6,6-tetrametil-heptano

ou

3,4,6,6-tetrametil-heptano-1-amina